Það eru ekki margir sem vita það að næstbesti (aðeins Messi er betri) knattspyrnumaður allra tíma, Diego Armando Maradona, spilaði leik með Tottenham vorið 1986. Þetta var góðgerðarleikur til styrktar Osvaldo Ardiles, félaga hans úr argentínska landsliðinu, og Tottenham mætti þar Inter Milan á White Hart Lane að viðstöddum um 40.000 áhorfendum.
HM 86 í Mexíkó var handan við hornið og landsliðin voru í óða önn við að undirbúa sig fyrir keppnina. Argentína og England mættust í átta liða úrslitum keppninnar og Maradona skoraði þar tvö eftirminnileg mörk í leiknum. Hið fyrra var auðvitað hið fræga "handar Guðs mark" en í seinna markinu þurfti hann enga aðstoð frá almættinu og rúllaði nánast öllu enska liðinu upp með einu hlaupi upp völlinn. Þarna má segja að Maradona hafi verið á hápunkti ferilsins (hann var enn aðeins 25 ára gamall) því rúmum tveimur mánuðum eftir leikinn með Tottenham gerði hann Argentínumenn að heimsmeisturum - nánast upp á sitt einsdæmi.
Tottenham sigraði hins vegar Inter í leiknum á White Hart Lane með tveimur mörkum gegn einu og Maradona sýndi ýmislegt sem í hann var spunnið en þó voru margir á vellinum sem sögðu að Chris Waddle hafi verið miklu betri. Þeir Clive Allen og Mark Falco skoruðu mörk Spurs en Liam nokkur Brady skoraði mark Inter. Til gamans má einnig geta að sjálfur Pat Jennings spilaði seinni hálfleikinn í marki Tottenham en Ray Clemence þann fyrri. En eins og auðvitað allir vita lék Jennings 472 leiki fyrir liðið á þeim 13 árum sem hann lék með Spurs áður en hann var seldur til Arsenal. Maradona fékk að spila í treyju númer 10 í leiknum en annars "átti" Glenn Hoddle það númer hjá Tottenham á þessum árum. Þeir tveir náðu einkar vel saman á vellinum og margir sögðu að ætla mætti að þeir hefðu spilað saman í liði í mörg ár.
Annars var byrjunarlið Tottenham þannig skipað í leiknum: Ray Clemence, Graham Roberts, Chris Hughton, Gary Mabbutt, Paul Miller, Tony Galvin, Ossie Ardiles, Mark Falco, Clive Allen, Diego Maradona og Glenn Hoddle.
